Paysex startet mit einer klaren Rollenverteilung: Dienstleistung (in diesem Fall die Frau) ↔ Kunde (das wären dann also wir, die diese Dienstleistung in Anspruch nehmen).
Eine Beziehung dagegen braucht Gegenseitigkeit, Freiwilligkeit ohne Bezahlung, emotionale Nähe und Alltag ausserhalb dieses Rahmens.

Wann es theoretisch klappen kann:
Beide merken, dass echte Gefühle entstehen – unabhängig vom Geld
Die Bezahlung hört komplett auf
Beide sind emotional verfügbar und wollen wirklich dasselbe
Es gibt Offenheit über Erwartungen, Eifersucht, Machtgefälle etc.
Warum es oft nicht klappt:
Gefühle werden mit Aufmerksamkeit „erkauft“ → unklare Echtheit
Unterschiedliche Erwartungen (der eine will mehr, der andere nicht)
Das Macht- und Abhängigkeitsgefälle bleibt im Kopf
Alltag + Realität fühlen sich plötzlich ganz anders an als die bezahlten Treffen

Aber das hat ja nichts mit dem Alter der Frau zu tun, das kann ja auch unabhängig davon eintreten. Ich spreche da ein wenig aus Erfahrung. In dem Land wo ich häufiger bin (siehe mein Profil) ist es eher umgekehrt. Da hoffen die Damen auf einen Prinzen, der sie von diesem Sch...Job erlöst. Am Anfang ist es ja schön und gut, man hat in jungen Jahren viel Spass und bekommt noch Geld dafür. Aber mit der Zeit wird es stressig und der Kampf/Konkurrenz wird immer härter. Und je älter sie werden, desto mehr suchen sie diese Erlösung und wünschen sich nichts mehr als einen Ausstieg. 

Ich glaube uach, dass es hier so ist. Mit zunehmenden Alter spürt man die junge bzw. jüngere Konkurrenz mehr denn vorher und so macht ma sich eben viele Sorgen, ob zu Recht oder nicht, bleibt dahingestellt. Âltere Frauen machen sich auch zu Recht Sorgen, was denn ist wenn es nicht mehr läuft - die jüngeren haben da noch keine Ängste, es gibt bestimmt einen Ausweg.